Пиридин
Характеристики
Синонимы: azabenzene, azine
Химическая формула: C5H5N
Международное название: PYRIDINE
Квалификация: Имп.
Внешний вид: Бесцветная жидкость
ПИРИДИН — бесцветная жидкость со специфическим запахом; смешивается во всех отношениях с водой и большинством органических растворителей; с водой образует азеотропную смесь.
Пиридин — гетероциклическое соединение, слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O. Пиридин токсичен, максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.
Получение:
Основной источник Пиридина — каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%. Пиридин получают:
- из каменноугольной смолы;
- из продуктов пиролиза древесины, торфа или кости;
- по реакции бутадиена с цианистым водородом в присутствии окиси алюминия Al2O3:
- CH2=CHCH=CH2 + HCN —> C5H5N
- по реакции ацетилена с цианистым водородом. Процесс катализируется хлоридом ртути(II):
- 2HCCH + HCN —> C5H5N
- по реакции термической циклоконденсации ацетальдегида, формальдегида и аммиака при 200-250°C при высоком давлении на цеолитном катализаторе (реакция Чичибабина): 2CH3CHO + CH2O + NH3 —> C5H5N
Применение:
Пиридин широко используют в промышленном органическом синтезе
- как растворитель и реагент в синтетической органической химии и в промышленности;
- как исходное соединение и интермедиат при изготовлении инсектицидов, гербицидов, фунгицидов, красителей, добавок к каучукам, клеев, взрывчатых веществ, дезинфицирующих средств;
- при синтезе фармацевтических препаратов, пищевых отдушек;
- как денатурирующая добавка к техническому этиловому спирту, антифризам;
- как вспомогательное вещество в процессе окрашивания тканей и др.;
Производные пиридина, например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C5H5N•SO3 — мягкий сульфирующий агент.
