Кислота аскорбиновая C6H8O6

Аскорбиновая кислота - C6H8O6, соединение родственное глюкозе, является одним из основных питательных веществ в человеческом рационе.

Аскорбиновая кислота - C6H8O6 соединение родственное глюкозе, является одним из основных питательных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров - L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C.

Свойства

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре энантиомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.

В природе аскорбиновая кислота содержатся во фруктах (в особенности в плодах цитрусовых) и многих овощах.

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.

В настоящее время теория Полинга об особой эффективности высоких доз витамина С при простуде не нашла подтверждения. С другой стороны, дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определенным физиологическим расстройствам.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовали Финляндия и Германия. Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

Фармакология

Применяется как общеукрепляющее и стимулирующее иммунную систему средство при различных болезнях (простудные, онкологические и т. д. ), а также профилактически при недостаточном поступлении с пищей, например, в зимне-весенний период.

Аскорбиновая кислота вводится также при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах - до 0,25 мл/кг 5% раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и ее натриевая соль (аскорбат натрия) применяется в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта Е300, предотвращающего окисление продукта.

Получение

В промышленных объемах аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы. Глюкозу каталитически гидрируют водородом под давлением, получая D-сорбит. Из последнего биологическим окислением (действием Acetobacter xylinum) получают L-сорбозу. Обработкой ацетоном получается 2,3-4,6-диизопропилиден-L-сорбоза. Окислением этого продукта в щелочной среде после гидролиза (отщепление ацетона) получается аскорбиновая кислота.